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簡稱:TEDA、DABCO
化學名稱:1,4-二氮雜雙環[2,2,2]辛烷
別名:三乙烯二胺、三亞乙基二胺
英文名:triethylenediamine; 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane。
分子式:C6H12N2,相對分子質量112.17。CAS編號280-57-9。
物化性能
TEDA常態為無色或白色晶體,暴露在空氣中易吸潮并結塊,呈堿性,能吸收空氣中的CO2并發黃。易溶于丙酮、苯及乙醇,可溶于戊烷等直鏈烴類溶劑,在25℃100g水中可溶解46g。晶體的相對密度(25℃)約為1.14。純品熔點158~159℃,閃點約為60℃,沸點174℃,易升華,微有氨味。對異氰酸酯基和活性氫化合物有極高的催化活性。
三亞乙基二胺工業品純度一般能達到99.0%甚至99.5%以上,水分含量≤0.5%,也有≤1.5%的。
質量指標
無水三乙烯二胺[1]的質量指標:
外觀 白色六角形結晶 水分 ≤0.50%
密度(ρ28) 1.14g/cm³ 堿度(含0.1mol的水溶液) pKa1=2.95;pKa2=8.60
三乙烯二胺的質量分數 ≥99.5%
特性及用途
三亞乙基二胺是一種雙雜環結構的叔胺化合物,主要用作聚氨酯泡沫塑料的凝膠催化劑,廣泛用于軟質、半硬質、硬質聚氨酯泡沫塑料、彈性體,此外,還可以用作環氧樹脂固化催化劑、乙烯聚合催化劑、丙烯腈聚合催化劑及環氧乙烷烴聚合催化劑、六氫吡啶等農藥生產的引發劑以及無氫電鍍添加劑等。
三亞乙基二胺的化學結構很獨特,是一種籠狀化合物,兩個氮原子上連接三個亞乙基。這個雙環分子的結構非常密集和對稱。從結構式可以看出,N原子上沒有位阻很大的取代基,它的一對空電子易于接近。在發泡體系中,異氰酸酯先和它反應生成活性絡合物,絡合物的性質很不穩定,一旦氨基甲酸酯建生成后,它就會游離出來,有利更進一步催化。由于這個原因,雖然三亞乙基二胺不是強堿,卻對異氰酸酯基團和活性氫化合物的反應表現出極高的催化活性。
在叔胺類催化劑中,三亞乙基二胺是重要的一個品種,可廣泛地用于各種聚氨酯泡沫塑料(包括軟質、半硬質、硬質聚氨酯泡沫塑料、微孔彈性體)、涂料、彈性體等。在一步法發泡工藝中,三亞乙基二胺的重要性尤其顯著。一方面由于它的活性高,用量較小;其次是它對凝膠反應和發泡反應都有較強的催化作用,尤以對聚氨酯與羥基的催化作用(氨酯形成反應、凝膠反應)選擇性更強。